Джазовый критик Скотт Яноу назвал его «выдающимся свинговым пианистом».
Утонченный и элегантный стиль Уилсона был представлен в записях многих самых громких имен в джазе, включая Луи Армстронга, Лену Хорн, Бенни Гудмана, Билли Холидей и Эллу Фицджеральд. Вместе с Гудманом он был, пожалуй, первым известным чернокожим музыкантом, который публично играл в расово интегрированной группе. В дополнение к его обширной работе в качестве сайдмена, Уилсон также руководил своими собственными группами и записывался с конца 1920-х до 1980-х годов.